İstanbul’un fethi sırasında gemilerin karadan yürütülmesi hadisesi, hemen hemen yerli ve yabancı kaynakların ittifakı ile sabit bir olaydır. Hatta Bizans askerleri, sabahleyin Osmanlı gemilerini Haliç’te görünce, herhalde zincirleri kırıp geçtiler diye zincirleri kontrol etmişler ve gördükleri manzara karşısında hayrete düşmüşlerdir. Ancak sabaha karşı yapılan bir harp planı olması hasebiyle ve de gemilerin geçirildiği bölgenin o günlerde ormanlık olması sebebiyle, güzergâhı ve karadan yürütülen gemilerin sayılarında farklı görüşler bulunmaktadır.
İstanbul’un fethedilmesi için bazı gemilerin Haliç’e indirilmesinin zaruret olduğu görüldü. Zira Haliç’e gerilen zincir Hasköy ile Ayvansaray’da bulunan iki ordunun buluşmasına mani teşkil ediyordu. Önce gemilerin karadan çekileceği yer tesbit edildi. Burası Tophane önündeki sahilden başlayarak Boğaskesen’den geçiyor ve buradan güney batıya dönüp sırtları aşarak Löbon Pastahanesi tarafına çıkıyor ve tepeyi aşarak Perapalas yanından Kasımpaşa’ya yani Haliç sahiline çekiliyordu. Yapılan ölçümlerde, Tophane’den dört yol ağzına 980 adım ve buradan Tepebaşı’na kadar 240 ve Kasımpaşa’ya kadar da 906 adım ki, toplam 2156 adımdır ve bu da yaklaşık 3 mil kadar tutmaktadır. Hazırlıklar tamamlandı. Topahene’den ayrılan 50 ila 70 adet arasındaki gemi, 21-22 Nisan gecesinde Kasımpaşa’ya kadar indirildi. Bu olayın doğruluğunu, hem savaşta hazır olan Bizans tarihçileri ve hem de Osmanlı tarihçileri ittifakla açıklamaktadırlar.